Pensiun Jadi Pemain, Massimo Ambrosini Akan Punya Karier Baru

"Saat ini, keputusan saya untuk berhenti bermain sudah mencapai 90 persen. Dan setelah pensiun, saya akan memulai karier baru di dunia pertelevisian sebagai komentator." ujar Ambrosini kepada il Resto del Cirino. "Saya minta maaf untuk keputusan pensiun ini setelah 20 tahun bermain. Ini telah menjadi sebuah perjalanan karier yang luar biasa, apalagi saya pernah beberapa kali mendapat tawaran bermain di luar negeri dari beberapa tim." tuntas Ambrosini. 18 tahun dari 20 tahun karier sepakbola Ambrosini dihabiskan di AC Milan, dimana Ambrosini ditunjuk menjadi kapten dari musim 2009-2010 hingga musim 2012-2013 sebelum akhirnya hijrah ke Fiorentina pada bulan Juli tahun lalu. Ambrosini memulai karier profesionalnya di Cesena pada musim 1994-1995. Tampil cemerlang dan membawa Cesena bertahan di Serie A, Ambrosini diboyong oleh Milan pada tahun 1995 dan menjadi bagian sentral Rossoneri selama 18 tahun berikutnya. Ambrosini sukses mempersembahkan empat gelar juara Serie A (1995-1996,1998-1999, 2003-2004, 2010-2011), dua gelar Liga Champions (2003,2007), dua gelar Piala Super Eropa (2003,2007), satu gelar Coppa Italia (2003), dan satu gelar Piala Dunia Antar Klub FIFA (2007). Ambrosini juga tercatat 35 kali membela timnas Italia sejak memulai debutnya pada bulan April tahun 1999 dalam ujicoba internasional melawan Kroasia. Olimpiade Sydney 2000, Piala Eropa Belanda-Belgia 2000 dan Piala Eopa Austria Swiss 2008 adalah turnamen-turnamen akbar yang diikuti oleh Ambrosini bersama Gli Azzurri.