, Milan akan tetap dikenal sebagai klub besar mengingat apa yang telah dicapai oleh Milan di masa lalu. "Saya pikir, yang sedang dilewati oleh Milan saat ini adalah siklus negatif. Tapi apa yang telah dicapai oleh Milan dan para pemainnya di masa lalu akan selamanya tetap berada dalam sejarah." ujar Ancelotti kepada Mediaset Premium, seperti dilansir oleh Football Italia. Selama lima tahun membela AC Milan sebagai pemain, Ancelotti menjadi bagian The Dream Team AC Milan pada akhir dekade 1980an dan awal dekade 1990an serta memberikan Milan dua gelar scudetto (1988 dan 1992), dua gelar Liga Champions (1989,1990), dua gelar Piala Super Eropa (1989,1990), serta dua gelar Piala Intercontinental (1989,1990). Ketika menjadi pelatih AC Milan selama delapan tahun (2001-2009), sosok berusia 54 tahun itu sukses mengantarkan Milan merengkuh satu gelar scudetto (2004), dua gelar juara Liga Champions (2003,2007), dua gelar Piala Super Eropa (2003,2007), satu gelar Piala Dunia Antar Klub FIFA (2007), serta satu gelar Coppa Italia (2004).