Pada suatu malam di Februari 2012, Deeney kembali melakoni kebiasaan buruknya. Bersama teman-temannya Deeney membuat kekacauan di Broad Street. Keadaan kian memburuk setelah saudaranya terlibat dalam perkelahian.

"Dalam hitungan detik saya lupa apa dan siapa saya. Saya melihat keributan itu dan berpikir satu-satunya orang yang tidak saya pukul adalah orang yang dikenal. Orang lain adalah target," jelas Deeney seperti dikabarkan Daily Mail.

Rekaman CCTV menunjukkan Deeney terlibat aktif dalam perkelahian pada malam itu. Bahkan, dia terlihat menendang kepala seorang siswa hingga terjatuh. "Itulah penyesalan terbesar saya. Saya memukul pria itu dan dia terjatuh. Saya berbalik dan mulai bertarung lagi," sebut sang pemain.

Tiga bulan setelah perkelahian tersebut, Deeney mendapatkan kabar buruk. Ayahnya, Paul Anthony Burke, meninggal dunia akibat penyakit kanker. "Dia tidak suka rumah sakit, tidak suka obat dan tidak suka dokter. Dia baru melakukan sesuatu saat dirinya mulai kesulitan bernapas," kata Deeney.

Keadaan kian sulit bagi Deeney setelah tiga hari berselang ia dijatuhi hukuman penjara selama 10 bulan. Deeney menjalani hari-harinya di Winson Green kemudian pindah ke penjara terbuka Thorn Cross.

Beruntung, Deeney mendapatkan kompensansi setelah menunjukkan penyesalan yang mendalam dan karena itu merupakan kejahatan pertamanya. Walhasil, sang pemain hanya berada tiga bulan di balik jeruji besi.

Kehidupan penjara membuat Deeney mulai berubah. Emosinya tidak lagi mudah terpancing dan mulai mendekatkan diri kepada keluarga.