Cerita bermula ketika Jose Mourinho mulai menangani Chelsea pada periode pertama, 2004. Saat itu, Mourinho memimpin The Blues mendominasi Inggris pada dua musim perdananya.

Pada musim pertamanya, Jose Mourinho langsung memimpin Chelsea menjuarai Premier League. Gelar itu merupakan yang pertama untuk The Blues dalam 50 tahun.

Pada musim yang sama, Chelsea juga memenangi Piala Liga Inggris. Dalam dua musim pertamanya, Jose Mourinho memboyong enam gelar ke Stamford Bridge.

Meski begitu, hubungan Jose Mourinho dengan Chelsea mulai memburuk pada musim ketiganya, 2006-2007. Keduanya memutuskan untuk berpisah pada awal musim 2007-2008.

Inter Milan menjadi klub yang beruntung tidak sempat merasakan musim ketiga Jose Mourinho. Manajer asal Portugal itu hengkang ke Real Madrid setelah memberikan treble winner untuk Inter Milan pada musim keduanya.

Bersama Real Madrid, Jose Mourinho membangkitkan klub yang terpuruk meski mendatangkan Cristiano Ronaldo. The Special One langsung mempersembahkan gelar Copa del Rey pada musim pertamanya.

Setelah memenangi LaLiga pada 2011-2012, Jose Mourinho kembali terpuruk ketika memasuki musim ketiga di Real Madrid. Hasilnya, kedua belah pihak memutuskan hubungan pada akhir musim.

Hal serupa terjadi ketika Jose Mourinho kembali ke Chelsea. Dua musim pertama berjalan sukses sebelum menempati peringkat ke-15 pada musim ketiga dan membuatnya dipecat.