Berkat bakatnya, Massimiliano Allegri tidak perlu lama-lama menganggur. Tidak tanggung-tanggung, Allegri langsung dipercaya menangani AC Milan.

Hebatnya, Massimiliano Allegri langsung membuktikan kualitas dengan memenangi Scudetto pada musim pertamanya. AC Milan merengkuh gelar tersebut untuk kali pertama sejak 2004.

Namun, lagi-lagi Massimiliano Allegri gagal menunjukkan konsistensi bersama AC Milan. Saat itu para pendukung I Rossoneri menganggap Allegri tidak memiliki wibawa sebagai seorang pelatih.

Prestasi AC Milan yang terus menukik setelah meraih Scudetto membuat fans memintanya dipecat. Permintaan para penggemar dikabulkan petinggi Il Diavolo Rosso pada awal 2014.

Ketika itu banyak yang menganggap karier Massimiliano Allegri sudah berakhir. Padahal, kegagalan di AC Milan akibat kebijakan klub yang kerap menjual para pemain terbaiknya.

Enam bulan berselang, Massimiliano Allegri kembali membuat kejutan. Kali ini, dia ditunjuk menggantikan Antonio Conte yang mengundurkan diri dari Juventus satu hari sebelumnya.

Para pendukung I Bianconeri melakukan protes di depan markas latihan klub. Mereka tidak setuju dengan penunjukkan Massimiliano Allegri.

Akan tetapi, Massimiliano Allegri membuktikan kualitas di atas lapangan. Pada musim pertamanya, Allegri langsung memimpin Juventus lolos ke final Liga Champions untuk kali pertama sejak 2003 dan memenangi gelar ganda, Scudetto serta Coppa Italia.