Permainan yang biasa-biasa saja dan status sebagai pesepak bola yang mencampakan pengantin membuat Massimiliano Allegri tidak disukai di Italia. Namun, peruntungan Allegri berubah saat dia banting setir menjadi pelatih.

Seperti kebanyakan pelatih asal Italia, Massimiliano Allegri mengemban pendidikan di Sekolah Kepelatihan milik FIGC yang berada di Coverciano. Allegri disebut-sebut sebagai salah satu lulusan terbaik akademi tersebut.

Pada 2005, Massimiliano Allegri mempresentasikan thesis-nya yang berjudul "Karakteristik Tiga Gelandang di Formasi Tiga Pemain Tengah". Thesis tersebut membahas karakter gelandang yang dibutuhkan dalam formasi tiga pemain tengah.

Karier Massimiliano Allegri sebagai pelatih mulai menanjak ketika menangani Sassuolo pada musim 2007-2008. Saat itu, untuk pertama kalinya Sassuolo berhasil promosi ke Serie B.

Performa Sassuolo di bawah asuhan Massimiliano Allegri rupanya terdengar hingga ke Cagliari yang berlaga di Serie A. Presiden Cagliari saat itu, Massimo Cellino, membajak Allegri dari Sassuolo.

Pada musim pertamanya bersama Cagliari, Massimiliano Allegri berhasil memenangi gelar Pelatih Terbaik di Italia. Prestasi itu disebabkan keberhasilan Allegri memimpin Cagliari menempati peringkat kesembilan Serie A, prestasi terbaik klub dalam 15 musim.

Saat itu, Massimiliano Allegri mengalahkan Jose Mourinho yang menangani Inter Milan. Namun, Allegri dipecat dari Cagliari pada 13 April 2010 yang menyebabkan fans heran.