Sukses di Argentina membawa Gallardo ke Eropa. Pemain kelahiran pinggiran Kota Buenos Aires ini berpetualang di Prancis dan bergabung dengan AS Monaco pada 1999. Di musim perdananya, Gallardo langsung terpilih menjadi Pemain Terbaik Ligue 1.
Sempat kembali ke River Plate pada 2003, Gallardo kembali ke Prancis dan kali ini bergabung dengan Paris Saint-Germain pada 2007 sebelum hengkang ke Amerika Serikat untuk bermain bersama DC United setahun kemudian.
Mampir sebentar ke River Plate, Gallardo akhirnya pensiun sebagai pemain saat memperkuat klub Uruguay, Nacional. Sebagai pemain, Gallardo selalu mampu membawa klub yang dibelanya meraih trofi.
Hanya sepuluh hari setelah pensiun, Gallardo kembali ke lapangang hijau, kali ini sebagai pelatih. Gallardo menerima tawaran untuk menjadi arsitek Nacional menyusul hengkangnya sang pelatih lama, Juan Ramon Carrasco.
Meski sukses membawa Nacional juara di Uruguay pada musim perdananya, Gallardo memutuskan berhenti melatih. Gallardo berhenti karena memilih untuk menghabiskan waktunya bersama keluarga.
Baca Juga: Sejarah Piala Dunia Antarklub: Berawal dari Kesombongannya Real Madrid
Setelah dua tahun lebih tak bersentuhan dengan sepak bola, nama Gallardo kembali muncul saat dirinya menjadi kandidat kuat melatih River Plate pada 2014. Tawaran dari River Plate tidak dilewatkan oleh Gallardo yang memang bermimpi menjadi arsitek klub yang membesarkannya itu.
"Satu hari nanti saya akan menjadi pelatih River," ujarnya dalam sebuah wawancara dengan El Grafico.
Dan, impian Gallardo pun terwujud. Dia resmi menjadi pelatih menggantikan Ramon Diaz yang semusim sebelumnya membawa River menjadi kampiun Argentina.
Namun penunjukan Gallardo menggantikan Diaz yang pensiun, tidak langsung mendapatkan dukungan. Meski populer sebagai pemain dan bisa dikatakan River Plate ada di dalam darahnya, Gallardo, yang saat itu berusia 38 tahun, dinilai tidak memiliki kemampuan dan pengalaman. Apalagi Gallardo sudah dua tahun tidak bersentuhan dengan dunia sepak bola. Keraguan makin meninggi setelah Gallardo memutuskan tidak mendatangkan banyak pemain baru untuk memperkuat skuatnya.