Manchester United memang baru berdiri pada tahun 1878 dan Leeds United 41 tahun kemudian. Namun akar rivalitas keduanya sudah dipupuk sejak abad ke-15.
Pada abad tersebut, terjadilah perang saudara bertajuk The War of the Roses yang melibatkan dua daerah, yaitu Lancashire dan Yorkshire. Kedua daerah memperebutkan takhta kerajaan Inggris.
Lancaster yang cikal bakal menjadi daerah tempat Manchester United berasal identik dengan bendera kebesaran bergambar mawar merah. Sementara Yorkshire yang merupakan daerah asal Leeds memiliki lambang mawar putih.
Peperangan ini berlangsung selama bertahun-tahun dan menewaskan ratusan ribu orang. Kedua wilayah akhirnya bersatu setelah bangsawan Lancashire, Henry VII menikahi putri dari pemimpin Yorkshire, Edward IV yang bernama Elizabeth.
Setelah berdamai, rivalitas antara masyarakat dari kedua wilayah tetap terjaga. Namun persaingan Lancashire dan Yorkshire beralih ke bidang-bidang lain termasuk sepak bola.
Revolusi industri pada akhir abad ke-18 hingga awal abad ke-19 turut memantik rivalitas kedua klub. Masyarakat Leeds merasa terusik setelah industri wol yang menjadi sumber utama pendapatan wilayah disaingi oleh industri kapas Manchester.
Persaingan ini akhirnya dimenangi oleh Manchester yang industri kapasnya semakin maju. Sebaliknya, industri wol di Leeds kian melemah dan mereka menunjuk sang tetangga sebagai penyebabnya.
Di tengah persaingan industri tersebut, Manchester United dan Leeds United menjadi salah satu alat persaingan kedua wilayah.
Duel perdana kedua tim diberitakan terjadi pada Januari 1906 di ajang divisi dua. Leeds kala itu berhasil mengalahkan Manchester United dengan skor telak 3-0.
Tak butuh waktu lama, Manchester United langsung membalasnya beberapa bulan kemudian. Mereka mengalahkan Leeds dengan skor 3-1 di Elland Road.
Sementara Roses Derby pertama di divisi teratas terjadi 20 tahun kemudian, tepatnya pada musim 1925-1926. Manchester United dan Leeds United saling mengalahkan di kandang masing-masing.
Rivalitas terpanas antara Manchester United kontra Leeds United terjadi tahun 60-an. Pada era tersebut, kedua tim tengah dalam performa terbaik.
Manchester United yang mulai mendominasi sepak bola Inggris bersama Sir Matt Busby sejak satu dekade sebelumnya mendapat perlawanan seimbang dari Leeds asuhan Don Revie. Menariknya, kedua pelatih menerapkan gaya bermain yang bertolak belakang.
Duel Charlton bersaudara juga menjadi bumbu Roses Derby era ini. Bobby Charlton yang merupakan ujung tombak Manchester United harus menghadapi Jack yang mengawal lini pertahanan Leeds.
Don revie dikenal dengan filosofi permainan kerasnya. Leeds diubahnya menjadi seperti mesin perang di lapangan.
Dengan strategi tersebut, Leeds mampu menggeser dominasi Manchester United. Berbagai trofi mampu dipersembahkan Revie sejak pertengahan 60-an hingga awal 70-an.
Prestasi Leeds secara perlahan mulai menurun setelah Revie ditunjuk menangani Timnas Inggris pada tahun 1974. Hal itu membuat Manchester United kembali mengambil kemudi seperti saat menang back to back di tahun 1978.
Pasca era Busby vs Revie, Manchester United memiliki rekor yang lebih baik di Roses Derby, Setan Merah tak pernah kalah dari Leeds selama periode September 1981 hingga 1994 meski The Whites sempat menjuarai liga musim 1991-1992.