AC Milan 0-3 Inter Milan (22 Maret 1998)

Pada derby kali ini, Inter berharap bisa memetik kemenangan demi memuluskan upaya mereka menjuarai Serie A. Sebaliknya Milan hanya bisa berkutat di papan tengah.

Membutuhkan tiga poin, Inter yang diperkuat Diego Simeone dan kawan-kawan langsung menekan lawan sejak awal. Inter membuka keunggulan lewatn sundulan Simeone tiga menit sebelum babak pertama berakhir. Inter akhirnya menutup laga dengan kemenangan 3-0 setelah Ronaldo dan Simeone mencetak gol di babak kedua.

Inter Milan 0-6 AC Milan (11 Mei 2001)

Musim 2000-2001 menjadi periode buruk bagi dua klub asal Milan. Kedua klub tampil tidak konsisten sepanjang musim. Alhasil Inter dan Milan menutup musim di papan tengah klasemen Serie A.

Meski begitu, Derby della Madonnina tetap berjalan seru. Pada pertemuan pertama, kedua kubu bermain imbang 2-2 saat Milan berstatus dengan tuan rumah.

Kehilangan poin saat menjadi tuan rumah melecut semangat Andriy Shevchenko dkk. Saat menjadi tim tandang, Milan mengamuk dan melibas Inter Milan 6-0. Ini merupakan kekalahan terbesar Inter dalam sejarah derby.