Inter Milan 0-0 AC Milan (7 Mei 2003)

Pertarunga ini merupakan keli pertama Derby della Madonnina terjadi di ajang Liga Champions. Ya, kendati selalu bertemu tiap musimnya di Serie A, Inter dan Milan sepertinya tidak ditakdirkan bertemu di Liga Champions.

Bahkan sepanjang sejarah, hanya dua kali dua klub Milan ini saling bunuh di kompetisi tertinggi Eropa tersebut. Dan, pertemuan pertama terjadi kali ini. Pada laga semifinal leg pertama Liga Champions ini, kedua tim berbagi hasil imbang tanpa gol saat Milan sebagai tuan rumah.

Namun Milan akhirnya yang berhak tampil di final Liga Champions setelah mampu membuat gol saat menjadi tamu Inter di leg kedua yang berakhir 1-1, sepekan berikutnya.

Inter Milan 0-3 AC Milan (12 April 2005)

Milan kembali berjaya atas Inter Milan di ajang Liga Champions. Kali ini Milan unggul mutlak untuk memastikan tiket ke semifinal.

Pada leg pertama sepekan sebelumnya, Milan yang bertindak sebagai tuan rumah menang 2-0. Pada leg kedua, Inter Milan yang defisit dua gol berusaha membuat gol secepatnya.

Namun, Nerazzurri justru tertinggal lebih dulu setelah Andriy Shevchenko membuat gol bagi tim tamu. Esteban Cambiasso sempat menyamakan kedudukan pada babak kedua, namun gol tersebut dianulir wasit Markus Berg. Keputusan tersebut memicu pendukung Inter Milan mengamuk dan melemparkan berbagai benda, seperti botol dan flare ke dalam lapangan. Kiper AC Milan, Dida, menjadi korban lemparan flare.

Wasit kemudian menghentikan pertandingan pada menit ke-74. Setelah terhenti 30 menit, wasit memutuskan mengakhiri pertandingan.

Akibat insiden ini, Inter Milan dijatuhi denda sekitar Rp2,8 miliar dan dinyatakan kalah 0-3.