Sebelumnya, hubungan Raiola dan Milan dikabarkan sempat memanas setelah negosiasi kontra Gianluigi Donnarumma mengalami jalan buntu. Football Italia menyebut Raiola terlibat konflik dengan direktur olahraga saat itu, Massimiliano Mirabelli. Bahkan, Raiola diberitakan juga akan membawa kliennya yang lain, Giacomo Bonaventura keluar dari San Siro.

Namun, situasi saat ini sudah berubah. Milan telah diambil alih oleh Elliott Management usai pemilik sebelumnya, Yonghong Li, gagal membayar pinjaman sesuai tenggat. Kemudian, Elliott merombak jajaran direksi dengan mendepak Mirabelli dan Marco Fassone. Sebagai gantinya, Leonardo ditunjuk sebagai direktur olahraga.

"Saya tidak membuka pintu atau menutupnya. Ada rasa saling hormat antara Ibrahimovic dan Leonardo. Ibrahimovic punya momen yang indah di Milan dan meninggalkan sepotong hatinya di Milano. Sama seperti yang terjadi di Paris Saint-Germain," ujar Raiola.

"Ibrahimovic tidak pernah meminta jaminan dalam kariernya karena dia tahu harus mendapatkannya pada saat latihan. Kami harus memahami kondisi Milan atau tim yang ingin mengontraknya."

Setelah angkat kaki dari Milan pada 2012, Ibrahimovic memperkuat dua klub besar Eropa yakni PSG dan Manchester United. Saat ini, Ibra masih terikat kontrak hingga Desember 2020.