Sejarah menyebutkan bahwa tim asuhan Jose Mourinho selalu hancur lebur pada musim ketiga. Hal itu terjadi saat pria asal Portugal itu menangani Real Madrid dan Chelsea.

Memastikan agar sejarah tidak kembali terulang menjadi tantangan besar Mourinho kali ini. Memang, khusus Manchester United, perjalanan Mourinho sedikit berbeda. Saat di Real Madrid dan Chelsea, Mourinho meraih sukses besar selama dua musim pertama. Dan kemudian berantakan di musim ketiga. Sedangkan di Man Utd, dalam dua musim pertama Mourinho belum mencapai kesuksesan.

Mourinho berhasil membawaa Setan Merah meraih gelar ganda - Liga Europa dan Piala Liga - pada musim pertamanya. Namun di musim kedua Man Utd berakhir dengan tangan hampa.

Masih banyak ruang bagi Mourinho untuk mengembangkan timnya musim ini. Termasuk dengan menadtangkan pemain yang tepat. Yang menjadi tantangan Mourinho adalah untuk menghindari konflik yang di masa sebelumnya acap menjadi biang kegagalannya di tahun ketiga masa tugasnya.