Seiring berjalannya waktu, konsep ajang ini terus mengalami perubahan. Hingga akhirnya pertandingan ini menjadi ajang yang mempertemukan antara juara kompetisi melawan juara Piala FA pada 1921. Saat itu, Tottenham Hotspur menjadi juara setelah mengalahkan Burnley 2-0.

Pada periode tersebut, Charity Shield masih belum bergengsi. Pertandingan pun dimainkan berganti tempat. Hingga akhirnya, Edgar Alfred "Ted" Croker berinisatif untuk memainkan di Stadion Wembley, yang saat itu masih bernama Empire Stadium, untuk menyambut datangnya musim baru.

Mengenai pertandingannya sendiri, ajang ini pernah mengenal juara bersama jika pertandingan berakhir imbang. Terakhir kali yang mendapatkan titel juara bersama adalah Arsenal dan Tottenham Hotspur tahun 1991.

Setelah itu, sistem juara bersama dihapus. Apabila terjadi imbang maka pertandingan dilanjutkan dengan adu penalti tanpa perpanjangan waktu.

Meski mengalami perubahan, konsep awal gelaran ini tetaplah sebagai laga amal, sesuai dengan namanya, Charity Shield. Sejak 1974 sampai 2000, lebih dari 5 juta poundsterling disalurkan untuk kegiatan amal.

Namun, pada 2002, Charity Commission for England and Wales atau Komisi Amal Inggris dan Wales menemukan keanehan. Komisi menilai FA gagal memenuhi kewajiban di bawah hukum amal karena tidak menentukan berapa jumlah uang dari penjualan tiket yang akan disumbangkan. Tak cuma itu, FA juga sering menunda pembayaran ke badan amal yang terpilih. Alhasil, Charity Shield berubah menjadi Community Shield pada 2002. Arsenal menjadi pemenang pertama Community Shield dengan mengalahkan Liverpool 1-0.

Bicara sukses, Manchester United masih tercatat menjadi pengumpul titel juara terbanyak dengan 20 gelar. Disusul Liverpool dan Arsenal dengan 15 trofi.