Musim ini, Loftus-Cheek tampil sebagai starter di tiga pertandingan Serie A pertama Milan musim ini.

Tetapi setelah itu, dia hanya menjadi starter sekali dari 11 pertandingan liga.

Milan tidak terlibat dalam kompetisi Eropa musim ini dan telah tersingkir dari Coppa Italia.

Artinya, Serie A saat ini menjadi satu-satunya kesempatan Loftus-Cheek untuk mendapatkan menit bermain di lini tengah Milan.

Kini, menurut laporan dari Calciomercato.com, Loftus-Cheek sedang mempertimbangkan kemungkinan untuk meninggalkan Milan pada bulan Januari untuk meningkatkan waktu bermainnya.

Ada spekulasi bahwa Napoli mungkin siap menawarkan solusi sementara, mengingat mereka sedang mengalami krisis cedera lini tengah dengan Kevin De Bruyne, Stanislav Lobotka, Andre-Frank Zambo Anguissa, dan Billy Gilmour.

Ada laporan selama musim panas bahwa Lazio juga tertarik.