Chelsea kebagian jatah melawan FC Copenhagen pada babak 16 besar. Chelsea menutup pertempuran dengan menang agregat 3-1.
Pada pertandingan pertama di markas Copenhagen, Chelsea unggul dengan skor 2-1. Gol Reece James dan Enzo Fernandez hanya dibalas satu kali oleh Gabriel Pereira.
Leg kedua kembali menjadi milik Chelsea. Gol Kiernan Dewsbury-Hall pada menit ke-55 membawa Chelsea unggul 1-0.
Babak Perempat Final
Lawan berikutnya adalah Legia Warszawa. Chelsea mengambil keuntungan setelah menang 3-0 di kandang lawan pada leg pertama. Bahkan, The Blues berpeluang menang empat gol tanpa balas andai penalti Christopher Nkunku menjadi gol.
Pada leg kedua, Chelsea justru kalah dengan skor 2-1. Namun, kemenangan 3-0 pada pertemuan pertama menjadi modal yang cukup untuk melenggang ke babak berikutnya.
Real Betis Vs Chelsea (X/RealBetis)
Babak Semifinal
Pada empat besar, Chelsea menghadapi tim kuda hitam, Djurgaarden. Seperti pola pada pertandingan sebelumnya, Chelsea meraih kemenangan pada pertandingan pertama di kandang lawan.
Chelsea menghantam Djurgaarden dengan skor 4-1 pada leg pertama. Keempat gol Chelsea dicetak Jadon Sancho, Noni Madueke, dan Nicolas Jackson (2).
Enzo Maresca memberikan jam terbang pada sejumlah pemain muda di leg kedua. Hasilnya, Chelsea tetap menang. Gol Kiernan Dewsbury-Hall membawa The Blues menutup laga dengan skor 1-0.
Walhasil, dari seluruh pertandingan yang dilalui, Chelsea hanya satu kali menelan kekalahan. Sisanya selalu berakhir dengan kemenangan.