Karena menempati posisi keempat, Tottenham lolos langsung ke babak 16 besar. Pada fase itu, Tottenham menantang AZ Alkmaar yang sebelumnya menyingkirkan Galatasaray pada babak play-off.Tottenham sempat berada di ujung tanduk usai tumbang pada leg pertama di markas Alkmaar. Gol bunuh diri Lucas Bergvall membuat Tottenham pulang dengan kekalahan tipis 1-0.Untungnya, Tottenham bangkit pada leg kedua. Bermain di depan pendukung sendiri, Tottenham menang dengan skor 3-1. Walhasil, tim asal London itu menang agregat 3-2.Babak Perempat FinalLawan berikutnya yang dihadapi Tottenham adalah Eintracht Frankfurt. Tottenham tidak bisa meremehkan Frankfurt karena sebelumnya sang lawan mendepak calon kuat juara, Ajax Amsterdam.Bertindak sebagai tuan rumah pada leg pertama, Tottenham gagal memanfaatkannya dengan kemenangan. Tottenham hanya bermain imbang 1-1 setelah sebelumnya kebobolan terlebih dahulu.Hebatnya, Tottenham Hotspur menunjukkan performa berbeda pada leg kedua. Gol penalti Dominic Solanke membawa Tottenham melangkah ke babak selanjutnya.
Tottenham Hotspur (x/SpursOfficial)
Babak SemifinalPada empat besar, Tottenham menghadapi tim kuda hitam, Bodo Glimt. Sang lawan secara mengejutkan menyingkirkan Lazio pada tahap sebelumnya.Namun, kejutan Bodo Glimt tidak berlaku di depan Tottenham. Setelah menang 3-1 di kandang sendiri, Tottenham kembali menunjukkan keperkasaan dengan unggul 2-0 pada leg kedua. Walhasil, Tottenham lolos dengan agregat 5-1.