Namun, menilik perjalanan Gattuso sebagai juru taktik, kiprahnya kurang meyakinkan.

Gattuso mengawali karier kepelatihannya dengan menukangi FC Sion. Setelah itu, ia menuju Palermo sebelum akhirnya bergabung dengan OFI Crete FC.

Kemudian, Gattuso berkarier cukup lama di AC Pisa. Ia memimpin Pisa dalam 84 pertandingan dari 2015 hingga 2017.

Milan yang melihat sang mantan pemain sudah menjadi pelatih pun melayangkan penawaran. Gattuso mendapatkan tugas sebagai pelatih Milan U-19.

Empat bulan berselang, Gattuso mendapatkan kepercayaan menukangi Milan senior. Gattuso memimpin Milan dari 2017 hingga 2019 tanpa meraih gelar apa pun.

Gattuso akhirnya meraih trofi pertamanya ketika melatih Napoli. Ia membawa Il Partenopei memenangi Piala Super Italia.

Namun, setelah itu Gattuso kembali kesulitan memenangi titel. Gattuso gagal juara di Valencia, Olympique Marseille, dan Hajduk Split.

Tak pelak, Gattuso mengemban tugas berat untuk membawa Italia kembali ke jalur juara. Tugas pertamanya adalah mengantarkan Gli Azzurri lolos putaran final Piala Dunia 2026.