Simon Grayson didapuk sebagai asisten John Herdman di Timnas Indonesia. (Instagram)Simon Grayson didapuk sebagai asisten John Herdman di Timnas Indonesia. (Instagram)
Simon Grayson mengawali karier kepelatihannya di Blackpool pada Juli 2004. Ia memimpin tim U-18 sebelum dipromosikan ke tim utama pada 29 November 2005.
Tiga tahun di Blackpool, Simon Grayson memilih pergi untuk bergabung dengan Leeds United. Ia menjadi pelatih Leeds selama kurun waktu Desember 2008-Februari 2012.
Simon Greyson kemudian melanjutkan kariernya di Huddersfield (2012-2013), Preston North End (2013-2017), Sunderland (Juli-November 2017), Bradford (Februari 2018-Mei 2018), Blackpool (Juli 2019-Februari 2020), Fleetwood (Januari-November 2021), Bengaluru FC (Juni 2022-Desember 2023), Lalitpur City (Februari-Juni 2025), Hartlepool United (Juni-Oktober 2025).