Konsistensi Tottenham baru terlihat saat memainkan fase gugur. Berhadapan dengan tim yang sedang tampil bagus di Bundesliga, Borussia Dortmund, Tottenham menang meyakinkan dengan skor 3-0 di leg pertama di Wembley via gol Son Heung-min, Jan Vertonghen, dan Fernando Llorente.
Di leg kedua, Tottenham bermain bijak: tidak terlalu ofensif atau terlalu bertahan, tapi efisien. Malah, Tottenham menang 1-0 via gol Kane dan memperlebar keunggulan agregat gol menjadi 4-0.
Tidak ada lagi halangan sesama tim dari satu negara tak bisa bertemu di perempat final. Tottenham bertemu Manchester City, lawan yang lebih superior dari Tottenham di Premier League.
Akan tapi, entah kenapa, The Citizens tampil loyo di Eropa dan kalah 0-1 di leg pertama yang berlangsung di Tottenham Hotspur Stadium via gol Son. Penguasaan bola City tak berarti banyak dari laga tersebut.
Drama seru baru terjadi di leg dua yang berlangsung di Etihad Stadium. City, dengan dukungan fans tuan rumah, coba membalikkan agregat gol dan drama sudah berlangsung seru melalui lima gol yang tercipta di babak pertama.
City mencetak tiga gol dari dua gol Raheem Sterling dan Bernardo Silva, sementara dua gol Spurs dicetak Son. Di babak kedua, dua gol tambahan tercipta melalui gol yang dicetak Sergio Aguero dan Fernando Llorente.
Spurs lolos ke semifinal melalui laga yang dramatis dan keunggulan agresivitas gol 4-4. City, sedianya sempat mencetak gol tambahan jelang akhir laga, namun gol itu dianulir wasit setelah melihat VAR (Video Asisten Wasit). City menang 4-3 tapi tidak lolos ke semifinal.
Di empat besar Tottenham bertemu tim yang mengalahkan Real Madrid (juara bertahan Liga Champions tiga kali beruntun) dan Juventus, Ajax Amsterdam. Tottenham kalah 0-1 di Tottenham Hotspur Stadium via gol tunggal yang dicetak Donny van de Beek.
Di leg dua, seakan tidak mau kalah dari Liverpool yang melakukan comeback kontra Barcelona, Tottenham juga melakukannya kepada AJax dalam situasi yang tidak terduga. Ajax sempat melebarkan keunggulan agregat gol dari gol yang dicetak Matthijs de Ligt dan Hakim Ziyech di babak pertama.
Akan tapi di babak kedua, Ajax memilih bermain bertahan dan itu menjadi blunder bagi mereka karena Moura menjadi pahlawan Spurs melalui hattrick gol yang diciptakannya. Penyerang sayap asal Brasil mencetak gol di menit 55, 59, dan 90+6.
Penyisihan Grup B:
Inter Milan 2-1 TottenhamTottenham 2-4 BarcelonaPSV 2-2 TottenhamTottenham 2-1 PSVTottenham 1-0 Inter MilanBarcelona 1-1 Tottenham
Fase 16 Besar:
Tottenham 3-0 Borussia DortmundBorussia Dormunt 0-1 Tottenham
Fase Delapan Besar:
Tottenham 1-0 Manchester CityManchester City 4-3 Tottenham
Fase Semifinal:
Tottenham 0-1 Ajax AmsterdamAjax Amsterdam 2-3 Tottenham