Massimiliano Allegri (Foto: Football-Italia)

Vakum semusim setelah dipecat Juventus dan digantikan Thiago Motta, Allegri kembali melatih klub yang notabene pernah dilatihnya pada medio 2010-2014. Dalam kurun waktu empat tahun tersebut, Milan dibawa Allegri memenangi satu Scudetto dan satu Piala Super Italia.

Setelahnya, Allegri meraih sukses besar kala melatih Juventus khususnya di periode pertama. Di sana, Allegri memenangi lima Scudetto, lima Coppa Italia, dan dua Piala Super Italia serta dua kali membawa Juventus ke final Liga Champions meski berujung kalah di dua final tersebut.

"Massimiliano Allegri baru saja teken kontrak sebagai manajer baru AC Milan, ini dia!" tutur Fabrizio Romano.

"Bertemu sekarang dengan Giorgio Furlani, Igli Tare, Allegri, dan Giovanni Branchini dengan semua kontrak telah disetujui. Allegri kembali ke klub dengan kesepakatan untuk melanjutkan proyek baru."

Ditambahkan oleh Football-Italia, Allegri sepakat dengan sodoran kontrak dua tahun Milan serta opsi perpanjang untuk tahun ketiga, dengan gaji sekitar 5 juta euro per musimnya disertai bonus.