Piala AFF 2004 (Vietnam dan Malaysia)
Fase grup edisi 2004 digelar di Vietnam dan Malaysia. Grup A di Vietnam, mempertemukan Indonesia, Singapura, Vietnam, Laos, dan Kamboja.
Adapun Grup B di Malaysia, mempertemukan Malaysia, Thailand, Myanmar, Filipina, dan Timor Leste.
Timnas Indonesia lolos ke semifinal sebagai juara grup dengan catatan kemenangan 6-0 atas Laos, 0-0 kontra Singapura, 3-0 atas Vietnam, 8-0 atas Kamboja. Adapun runner-up diisi Singapura.
Timnas Indonesia bertemu Malaysia di semifinal. Dalam leg pertama di Jakarta, Indonesia kalah 1-2. Itu sebelum membalas dengan kemenangan 4-1 di Kuala Lumpur yang membuat Indonesia ke final.
Skuat Garuda asuhan Peter Withe tak mampu menang di dua pertemuan final dengan Singapura. Di Jakarta, Elie Aiboy dkk. kalah 1-3 sebelum ditekuk 1-2 Kallang, Singapura. Gelar juara pun hilang lagi.
Piala AFF 2007 (Singapura dan Thailand)
Timnas Indonesia masuk Grup B bersama tuan rumah Singapura. Setelah memetik kemenangan 3-1 melalui gol Atep (2) dan Saktiawan Sinaga, Indonesia bermain 1-1 kontra Vietnam dan 2-2 melawan Singapura.
Indonesia finis di tempat ketiga dengan lima angka. Singapura dan Vietnam melaju ke final masing-masing sebagai juara grup dan runner-up untuk bertemu Malaysia (runner-up Grup A) dan Thailand (juara Grup A).
Singapura akhirnya menjadi juara lewat kemenangan agregat 3-2 atas Thailand. Bagi Singapura, itu gelar ketiga.
Piala AFF 2008 (Indonesia dan Vietnam)
Indonesia yang menjadi tuan rumah Grup A memetik kemenangan 3-0 di partai pertama melawan Myanmar. Itu sebelum menggulung Kamboja 4-0 dan kalah 0-2 dari Singapura.
Timnas Indonesia lolos ke semifinal sebagai runner-up Grup A dan bertemu Thailand. Indonesia kalah dengan agregat 1-3.
Thailand bertemu Vietnam, yang sebelumnya mengalahkan Singapura dengan agregat 1-0. Gelar juara edisi 2008 dimiliki Vietnam berkat kemenangan agregat 3-2.