Awalnya, Bentancur adalah gelandang asal Uruguay yang digadang-gadang punya masa depan cerah.
Tidak heran, Juventus bersedia mengucurkan dana 23,5 juta euro untuk menggaetnya dari Boca Juniors pada musim panas 2017.
Pada saat itulah Bentancur merasakan berada di bawah kepemimpinan Allegri.
Bentancur tercatat membela Juventus selama lima musim. Ia tampil dalam 181 pertandingan dengan torehan tiga gol dan 18 assist.
Namun, Bentancur tidak pernah benar-benar bersinar. Oleh karena itu, Juve tidak keberatan menjual Bentancur ketika Tottenham datang dengan tawaran 19 juta euro pada awal 2022.