Allegri menilai Coppa Italia sebagai gambaran bagaimana Milan akan bermain di Serie A dan ia menurunkan susunan pemain terbaiknya.
Alhasil, Bari dibuat tak berkutik sejak awal laga dan gol sudah tercipta kala laga berjalan 14 menit.
Berawal dari pergerakan Fikayo Tomori yang dapat mencari celah di pertahanan Bari, Tomori melepaskan umpan silang yang ditanduk oleh Leao dan berbuah gol.
Leao mencetak gol tapi juga membuat fans khawatir karena digantikan di menit 17 oleh Santiago Gimenez dengan indikasi cedera.
Milan terus mendominasi permainan, tetapi Bari memiliki peluang dari sepakan jarak jauh Giuseppe Sibilli dan kiper Milan, Mike Maignan, mampu menepis bola yang datang.
Kedudukan 1-0 untuk Milan atas tim Serie B tersebut bertahan hingga turun minum.
Di awal babak kedua, pertahanan Bari lengah dan Milan mencetak gol cepat di menit 48 yang menggandakan keunggulan menjadi 2-0.
Memainkan operan bola satu-dua dengan Gimenez, Pulisic mengonversi peluang menjadi gol dan mengakhiri momentum yang dimiliki Bari.
Bari mencoba menaikkan tempo bermain dan juga bermain ofensif untuk mencetak gol yang memperkecil ketertinggalan.
Akan tapi Milan bertahan baik dengan mengatur tempo bermain pada 65 persen penguasaan bola, namun, tak jua efisien dengan 24 percobaan tendangan (lima tepat sasaran).
Skor berakhir 2-0 untuk kemenangan Milan di San Siro atas Bari, melaju ke putaran dua yang akan dimainkan September mendatang, dan di Serie A akan melawan Cremonese di San Siro, Minggu (24/08) pukul 01.45 dini hari WIB.
Susunan Pemain
Milan (3-5-2): Mike Maignan; Fikayo Tomori, Matteo Gabbia, Strahinja Pavlovic; Alexis Saelemaekers (Noah Okafor 81'), Youssouf Fofana, Samuele Ricci (Luka Modric 66'), Ruben Loftus-Cheek (Ardon Jashari 66'), Pervis Estupinan; Christian Pulisic (Yunus Musah 66'), Rafael Leao (Santiago Gimenez 17').
Pelatih: Massimiliano Allegri
Bari (4-3-3): Michele Cerofolini; Lorenzo Dickmann, Dimitrios Nikolaou, Francesco Vicari, Mehdi Dorval (Alessandro Tripaldelli 81'); Nicola Bellomo (Matthias Verreth 52'), Matthias Braunoder, Riccardo Pagano (Anthony Partipilo 67'); Gaston Pereiro (Emanuele Rao 52'), Gabriele Moncini, Giuseppe Sibilli.
Pelatih: Moreno Longo