Posisi tersebut merupakan pencapaian tertinggi sepanjang sejarah Bolton Wanderers di kasta tertinggi sepak bola Inggris. Namun, Sam Allardyce tidak cukup puas.
Dua pemain berpengalaman, Gary Speed dan Fernando Hierro, merapat ke Reebok Stadium. Bek timnas Israel, Tal Ben Haim, direkrut sebelum meminjam El Hadji Diouf dari Liverpool.
Hasilnya kembali di luar dugaan. Bolton Wanderers melewati torehan musim sebelumnya dengan menempati peringkat keenam klasemen akhir Premier League dan lolos ke Piala UEFA untuk kali pertama sepanjang sejarah klub.
Gugur di Piala UEFA pada babak 32 besar dan hanya menempati peringkat kedelapan, Bolton Wanderers kembali beraksi di bursa transfer. Nicolas Anelka datang sebagai pembelian termahal klub.
Selama pertengahan 2000an, Bolton Wanderers menjelma menjadi kuda hitam di Premier League. Selain penghuni Big Four (Arsenal, Liverpool, Chelsea, dan Manchester United), mereka adalah tim paling konsisten.
Sayangnya ketika dekade 2000an memasuki akhir, Bolton Wanderers justru seperti kehabisan bensin. Perginya Sam Allardyce diyakini sebagai alasan kemunduran The Wanderers.
Memulai dekade baru, habis sudah petualangan Bolton Wanderers di Premier League. Mereka terdegradasi ke Divisi Championship setelah menempati peringkat ke-18.