AC Milan membajak Mattia Caldara dari Juventus pada jendela transfer awal musim 2018/2019.
Untuk mendapatkan Caldara, Rossoneri harus merogoh kocek hingga 37,74 juta euro.
Namun, perjalanan karier Caldara tidak mulus. Cedera yang terus menghantui menjadi faktor penghambat terbesar bagi sang bek.
Caldara pun sempat dipinjamkan ke Atalanta, Venezia, dan Spezia. Selama kariernya di Milan, Caldara hanya tiga kali tampil.