3. Hernan Crespo

Kariernya naik turun ketika membela Chelsea pada medio 2003-2008. Terkesan lama, namun faktanya Hernan Crespo dua kali dipinjamkan ke AC Milan (2004-05) dan Inter Milan (2006-2008). Chelsea membelinya dari Inter di tahun 2003 sebesar 16,8 juta poundsterling.

Crespo sudah menikmati masa kejayaan dalam kariernya ketika memperkuat Parma, Lazio, dan Inter - sebelum ke Chelsea. Di Chelsea, musim debutnya diganggu dengan cedera dan proses adaptasi. Crespo kemudian dipinjamkan ke Milan.

Pasca kembali ke Chelsea, setelah sempat tampil di final Liga Champions 2005 melawan Liverpool, Crespo membantu Chelsea memenangi titel Premier League 2005-06. Total, Crespo mencetak 25 gol dari total 73 penampilan dengan Chelsea.

4. Fernando Torres

Pembeliannya pada tahun 2011 dari Liverpool menjadikan Fernando Torres sebagai transfer termahal Inggris kala itu. Chelsea membelinya seharga 50 juta poundsterling di bursa transfer musim dingin dari Liverpool.

Chelsea membeli El Nino yang tengah menggila di Liverpool saat itu untuk menggantikan Didier Drogba, sang penyerang sudah berusia 33 tahun.

Menilik performa Torres, dari segi raihan trofi, dia terbilang sukses melalui satu Piala FA, Liga Champions, dan Liga Europa. Tapi, Torres dinilai sudah melewati masa keemasannya saat memperkuat Chelsea.

Torres kerapkali gagal mencetak gol dari peluang emas yang diciptakannya - hal yang tidak mungkin terjadi di Liverpool. Pada akhirnya, Torres menorehkan 45 gol dari total 172 penampilan di seluruh kompetisi. Pasca bermain selama empat tahun di Chelsea, Torres dilepas ke Milan pada 2015 dan kini membela klub Jepang, Sagan Tosu.