Setelah tampil cemerlang selama tiga musim bersama Reading, Steven Sidwell memutuskan menerima pinangan Chelsea secara gratis pada 2007. Kabar ini mengejutkan publik Chelsea. Terlebih setelah mereka mengetahui Sidwell mendapatkan jersey bernomor sembilan.

Bersama Chelsea, Sidwell harus bersaing keras dengan Frank Lampard dan Michael Ballck memperebutkan tempat utama di lini tengah. Hasilnya tentu sudah bisa ditebak.

Sidwell lebih sering bermain sebagai pemain pengganti. Sepanjang musim 2007-08 Sidwell hanya tampil 25 kali, mayoritas dari bangku cadangan. Di akhir musim, Chelsea memutuskan untuk mendepaknya. Sidwell akhirnya dilego ke Aston Villa.