Salah satu Derby della Madonnina terseru terjadi pada 21 Februari. Dalam pertandingan ini, Milan melakukan comeback gemilang untuk mengalahkan musuh bebuyutannya dengan skor 3-2.

Dalam laga ini, Milan harus tertinggal 0-2 hingga babak pertama berakhir. Saat itu Inter mencetak dua gol melalui aksi Dejan Stankovic (15') dan Cristiano Zanetti (40').

Kondisi ini membuat Milan tertekan. Tim asuhan Carlo Ancelotti itu memang wajib meraih kemenangan demi menjaga posisinya di puncak klasemen.

Keajaiban pun terjadi di babak kedua. Milan secara mengejutkan mampu menyamakan kedudukan dalam tempo dua menit lewat dua gol yang dicetak Jon Dahl Tomasson (56') dan Ricardo Kaka (57').

Clarence Seedorf akhirnya memastikan kemenangan Milan lima menit jelang waktu normal berakhir, Tendangan kerasnya gagal dihentikan oleh Francesco Toldo.

Kemenangan atas Inter membantu Milan meraih Scudetto di akhir musim. Mereka unggul sembilan poin dari AS Roma pada klasemen akhir.

2. Inter Milan 3-2 AC Milan (12 Desember 2005)

Dua musim berselang tepatnya pada paruh pertama musim 2005-2006, Derby della Madonnina yang tak kalah sengit terjadi. Inter mampu mengalahkan Milan dengan skor 3-2 lewat sebuah pertandingan yang ketat.

Inter mampu unggul lebih dulu lewat penalti Adriano pada menit ke-23. Namun 15 menit berselang, giliran Milan membalas lewat penalti Andriy Shevchenko.

Inter kembali unggul pada menit ke-63 lewat aksi Obafemi Martins. Kedudukan ini bertahan hingga waktu normal tersisa lima menit.

Pada momen ini, banyak pihak berpikir Inter akan keluar sebagai pemenang. Namun Jaap Stam kembali membuat kedudukan imbang lewat golnya pada menit ke-85.

Drama terjadi pada masa injury time. Sebuah skema sepak pojok yang didapat Inter mampu diteruskan Adriano dengan sundulan kepala yang merobek jala gawang Milan kawalan Nelson Dida.

Penyerang berkebangsaan Brasil itu merayakan gol ini dengan sangat emosional sambil melepas jersey. Sebuah pertandingan yang sangat menghibur.

3. AC Milan 3-4 Inter Milan (28 Oktober 2006)