Setelah bertahun-tahun mencoba, menyusul akuisisi kepemiikan pada 2008, Manchester City akhirnya mencapai final Liga Champions pertama mereka. Pada final di Porto itu City menghadapi Chelsea.
Dalam dua final sebelumnya, Chelsea kalah di final 2008 dari Manchester United dan menjadi juara usai mengalahkan Bayern Munchen pada 2012.
Sama seperti pada dua kesempatan sebelumnya, Chelsea mencapai final setelah melakukan pergantian manajer di pertengahan musim.
Pada musim 2020-2021 Thomas Tuchel menggantikan Frank Lampard dan membawa Chelsea meraih kejayaan Eropa dengan mengalahkan Man City 1-0. Gol tunggal Kai Havertz memastikan kemenangan kedua The Blues di kompetisi ini.
2. Tottenham 0-2 Liverpool (Liga Champions, 2019)
Setahun setelah kekalahan menyakitkan 1-3 dari Real Madrid, Liverpool kembali ke final Liga Champions. Pada final yang digelar di Madrid ini, Liverpool menghadapi rival Premier League, Spurs.
Kedua klub memiliki pengalaman yang kontras dalam kompetisi ini. Ini adalah final kesembilan Liverpool, lima di antaranya mereka menangkan, tetapi yang pertama bagi Spurs.
Perjalanan Spurs ke final di bawah asuhan Mauricio Pochettino mencakup kemenangan dramatis dan tak terlupakan melawan Man City di perempat final dan Ajax di semifinal.
Namun, harapan mereka untuk mengakhiri perjalanan luar biasa itu dengan kejayaan kandas oleh penalti Mohamed Salah di menit kedua. Gol Divock Origi di menit ke-87 memastikan trofi keenam Liverpool di kompetisi ini.
3. Chelsea 4-1 Arsenal (Liga Europa, 2019)
Final pertama pada kompetisi ini antara dua klub dari kota yang sama mempertemukan Chelsea dengan klub London lain, Arsenal. Partai final berlangsung di Baku, Azerbaijan.
Chelsea sebelumnya memenangkan Liga Europa pada 2013. Sedangkan Arsenal saat ini diasuh oleh Unai Emery, yang memiliki kenangan baik di ajang ini. Sebelumnya, Emery telah memenangkan trofi tersebut tiga kali bersama Sevilla.
Setelah babak pertama tanpa gol, lima gol menyusul di babak kedua saat Chelsea melaju untuk meraih kemenangan 4-1.
Chelsea unggul setelah Olivier Giroud membuka skor ke gawang mantan klubnya. Penyelesaian Pedro dan penalti Eden Hazard kemudian memastikan kemenangan bagi Chelsea.
Alex Iwobi memperkecil ketertinggalan Arsenal tetapi Hazard mencetak gol keduanya untuk memastikan kemenangan bagi Chelsea dalam pertandingan terakhirnya bagi The Blues sebelum bergabung dengan Real Madrid.
4. Manchester United 1-1 Chelsea (6-5 adu penalti) (Liga Champions, 2008)
Pertandingan pemungkas pertama yang mempertemukan tim Inggris di era Premier League terjadi antara Man Utd melawan Chelsea di final Liga Champions.
Pada final di Moskow ini, United berambisi meraih trofi ketiga setelah sebelumnya menjadi kampiun pada 1968 dan 1999.
Sementara itu, final kompetisi pertama antara dua tim dari Inggris ini juga merupakan pertama kalinya Chelsea mencapai tahap ini.
Final harus diselesaikan melalui adu penalti setelah Cristiano Ronaldo dan Frank Lampard saling mencetak gol di babak pertama. Kedua tim tidak dapat dipisahkan meskipun Didier Drogba mendapat kartu merah di babak tambahan.
Ronaldo menjadi pemain pertama yang gagal dalam adu penalti, memberi Chelsea keuntungan. John Terry memiliki kesempatan untuk memenangkan Chelsea.
Namun, sang kapten gagal setelah terpeleset saat melakukan eksekusi. United kemudian memenangkan adu penalti setelah Edwin Van Der Sar menyelamatkan penalti Nicolas Anelka.
5. Wolverhampton Wanderers 1-2 (1-1 agg 2-3) Tottenham (Piala UEFA, 1972)
Dua tim asal Inggris, Tottenham dan Wolverhampton saling berhadapan pada final pertama di ajang Piala UEFA pada 1972. Hingga 1997, final Piala UEFA dimainkan dalam dua leg.
Ini juga merupakan final kompetisi Eropa pertama yang melibatkan dua tim dari negara yang sama.
Hasil di leg pertama menjadi kunci sukses Spurs kala itu. The Lilywhites mengalahkan Wolves 2-1 di Molineux berkat dua gol dari Martin Chivers.
Hasil imbang 1-1 pada leg kedua di White Hart Lane kemudian membuat klub London utara itu menjadi pemenang pertama Piala UEFA, yang kemudian menjadi Liga Europa pada 2009.