1. Melatih Sejak Usia Muda
Simon McMenemy melatih sejak usia 16 dengan menangani level usia muda. Pekerjaan resmi pertamanya yakni pelatih kepala tim Sekolah Menengah McGill-Toolen saat masih kuliah di Amerika Serikat.
Ia melatih anak 16-17 tahun ketika berusia 18 tahun. Simon McMenemy kemudian kembali ke Inggris, bekerja untuk Arsenal Soccer Schools di dekat universitasnya, sebelum menangani tim wanita universitasnya.
Kemudian ia bekerja untuk Chelsea Soccer Schools dengan janji pekerjaan full time dalam komunitas. Ia gagal mendapat pekerjaan penuh waktu dan kembali ke Sussex dengan tujuan mendapatkan pekerjaan pertama sebenarnya.