BolaSkor
Flanagan memulai kariernya di dunia hiburan dengan membintangi dinetron Corination Street. Flanagan tampil sebagai Rosie Webster dalam sinteron tersebut. Hal itu kemudian mengantarnya menuju dunia model.
Puncaknya, model berusia 23 tahun itu tampil bugil di media ternama Inggris, The Sun, dalam kanal page 3. Setelahnya, Flanagan tampil bugil di berbagai majalah dewasa. Pada Mei 2013 lalu, Flanagan terpilih sebagai wanita terseksi veris majalah FHM.
Seperti dilansir Daily Star, Flanagan saat ini sedang bernegosiasi dengan Channel 5 untuk ikut serta dalam acara Celebrity Big Brother. Kehadiran sang model seksi diharapkan bisa menambah penonton pria pada acara tersebut. 
Celebrity Big Brother adalah acara reality show yang digagas oleh John de Mol. Sekitar 10 sampai 20 peserta ditampung dalam sebuah rumah dan kehidupan sehari-hari mereka di sana dipantau melalui kamera. Untuk tampil sebagai pemenang, setiap peserta harus bisa bertahan setiap minggu dari proses eliminasi. Sekilas acara ini mirip dengan Penghuni Terakhir yang ada di Indonesia.
"Helen Flanagan adalah wanita yang sangat glamour. Kehadirannya akan memberikan dampak yang sangat bagus bagi acara ini," ungkap salah satu sumber Channel 5.
Tali kasih antara Flanagan dan Sinclair yang sudah terajut selama tiga setengah tahun sempat kandas pada Juni lalu. Hal itu disebabkan karena Sinclair ketahuan berselingkuh dengan presenter SkyTV, Donatella Panayiotou. Namun, Flanagan kemudian memaafkan Sinclair dan merajut kembali tali kasih mereka.
